Ritorno di fiamma in Serie A per l'uruguaiano classe 1990.
Fantasista, abile dietro le punte, capace di interpretare più ruoli dell'attacco, si rimette in gioco nel nostro campionato, l'ultima volta in veste rossoblù in quel di Bologna, dove tra l'altro ha disputato le sue miglior stagioni dal 2010 al 2012, acquistato dal Penarol per appena 3 milioni pagati in rate, poi rivenduto al Southampton per 15 milioni.
Esperienza in Inghilterra non esaltante, con i "Saints" veste 40 volte la maglia, tra luci e ombre, andando in rete 6 volte in tutte le competizioni. Non soddisfatti, gli inglesi, lo mandano in prestito all'Hull City nella stagione successiva, dove colleziona poche presenze e un solo gol.
Ritorna al Southampton giocando appena tre partite, prima di essere ceduto a titolo definitivo al Middlesbrough, nell'ultima stagione gioca ben 40 partite siglando 9 reti, niente male date le ultime stagioni deludenti, talento mai esploso del tutto, causa scarsa continuità, per questo stesso motivo non convince pienamente gli inglesi che ancora una volta lo rispediscono al "mittente", destinazione Italia, stavolta in blucerchiato, dove dovrà rimettersi in gioco con la concorrenza di Praet, che in questa stagione sembrerebbe aver convinto Giampaolo nel ruolo di trequartista dietro le punte, aspettando Ricky Alvarez in partenza.
COMMENTA